Тупак Шакур мотал свой первый срок в Клинтонской Исправительной Колонии 14 февраля 1995 года. Это было почти сразу после того, как он выпустил свой мульти-платиновый альбом «Me Against the World». Пак был единственным человеком, альбом которого занимал первое место во всех хит-парадах, в то время как он сидел в тюрьме. Альбом находился на вершине Billboard 200 целых 5 недель. В первую неделю альбом продался тиражом в 240,000 долларов, но ему нужен был залог в 1.4 млн долларов, чтобы его освободили из под стражи. Шакур просидел в тюрьме до своего освобождения еще 11 месяцев. Его отпустили благодаря огромным стараниям и большому влиюянию Шуга Найта, Основателя лэйбла «Death Row Records». Найт заплатил 1.4 миллиона, взамен за награду Паку, как самому продаваемому исполнителю в первую неделю продаж за всю историю. Затем он собирался жениться на его девушке Keisha Morris, но в итоге ничего не получилось и свадьбу пришлось отменена. В то время, как Тупак сидел в тюрьме, он прочитал много книг политических философов, таких как Niccolo Machiavelli, «The Art of War» Sun’а Tzu и еще много всего. Так же он написал свою книгу, названную «Live 2 Tell while incarcerated».